Po podpisaniu kontraktu wystąpił na otwarciu kilku koncertów Britney Spears podczas północnoamerykańskiej części jej trasy koncertowej …Baby One More Time Tour. W 1999 wydał singiel „New Millennium”, napisany z myślą o zbliżającym się kolejnym tysiącleciu.
W 2000 wydał single „Where Are You” i „One in a Million”, który trafił na ścieżkę dźwiękową amerykańskiego filmu pt. Miss Agent z Sandrą Bullock w roli głównej. Utwór w 2001 został wydany w Europie jako singiel i trafił na listy przebojów w wielu krajach, m.in. do drugiego miejsca w Norwegii, piątego w Austrii, siódmego w Szwecji i ósmego w Szwajcarii. Również w 2001 za utwór otrzymał nominację do nagrody Złotego Globu dla najlepszej oryginalnej piosenki w filmie. Pod koniec maja tego samego roku wydał drugi album, również zatytułowany One in a Million, na którym – oprócz pierwszego singla i tytułowego przeboju – umieścił m.in. single „I Believe”, „Over the Mountains” i „This Is Our Life”. W tym samym roku uczestniczył w nagraniu charytatywnego singla „Future in Your Hand”. W 2002 nawiązał współpracę z Emmą Andersson, z którą gościnnie nagrał piosenkę „Weightless” z jej debiutanckiego albumu pt. Who I Am. W 2003 wydał kolejny, solowy singiel „You Opened My Eyes”, z którym dotarł do 10. miejsca listy przebojów w Szwecji. Piosenką zapowiadał swój trzeci album pt.