Dialogi Osobną grupę utworów Filesa stanowią wiersze okolicznościowe. Występują w nich najczęściej dwie lub więcej osób, które toczą ze sobą dialog. Tego typu utworem jest, liczący sobie 600 trymetrach jambicznych, wiersz-nekrolog, zatytułowany przez współczesnego wydawcę Tragedia. Poeta wysławia w nim zalety zmarłego syna cesarza, Andronika Paleologa. Jego matka lamentuje przyrównując się do antycznej Niobe. Oprócz cesarza i cesarzowej w utworze występują jeszcze wdowa po zmarłym, jego brat i autor, ich sługa. Inny utwór, zatytułowany Dialog mężczyzny z duszą (Anthropos dialegómenos meta psyches), jest rozmową męża z upersonifikowaną duszą zmarłej żony. Żona wyrzuca mężowi, że wywołał ją z wiecznej światłości do ziemskich ciemności, z wolności do więzienia. Utwórz liczy sobie 240 wersów, podzielonych na 24 strofy i został napisany wierszem politycznym. Kolejne litery początkowe strof tworzą akrostych.
Pozostałe dokonania Files dokonał udanej przeróbki na metrum jambiczne Akatystu Romana Pieśniarza. Układał też epigramy o ikonach, rzeźbach, przedmiotach kultu oraz świeckich dziełach sztuki.