Do University of Rochester został ściągnięty w 1940 roku przez ówczesnego rektora tej uczelni, Alana Valentine, z którym wspólnie zdobyli złoty medal paryskich igrzysk olimpijskich. Prócz nominacji na głównego trenera futbolu amerykańskiego otrzymał również etat wykładowcy wychowania fizycznego, a kontrakt został podpisany na 11 lat. W tym samym roku otrzymał również tytuł doktora za pracę A history of physical education in California (1848–1939). Drużyna, która w poprzednich trzech sezonach odniosła łącznie dwa zwycięstwa, odrodziła się pod przewodnictwem DeGroota. W latach 1940–1943 Yellowjackets osiągnęli kolejno rezultaty 4–3–0, 6–1–0, 7–1–0 i ponownie 6–1–0.
Jego osiągnięcia w futbolu akademickim zwróciły na niego uwagę włodarzy ligi zawodowej. Otrzymawszy propozycję przejęcia posady szkoleniowca Washington Redskins, poprosił o zwolnienie z kontraktu w Rochester, na co władze uczelni niechętnie wyraziły zgodę. Związawszy się ze stołeczną drużyną pięcioletnim kontraktemWashington Redskins: The Complete Illustrated History, s. 36, w pierwszym sezonie osiągnął rezultat 6–3–1, w drugim natomiast z wynikiem 8–3–0 doprowadził ją do zwycięstwa w dywizji wschodniej National Football League ulegając jednak w walce o mistrzostwo NFL sezonu 1945 zespołowi Cleveland Rams 15–14.