Po zakończeniu długotrwałej rehabilitacji przydzielono go do sztabu I Korpusu Powietrznodesantowego. Jako oficer wywiadu tego korpusu w 1944 roku brał udział w przygotowaniach do Operacji Overlord oraz Operacji Market Garden. Przy planowaniu tej drugiej, dzięki zebranym danym wywiadowczym, zdobył dowody na to, że w okolicy Arnhem (miasta z mostem drogowym na Renie, który był kluczowym celem działań) stacjonują przeważające siły niemieckie, w tym broń pancerna. Próbował więc wpłynąć na dowódców, aby odwołali lub radykalnie zmienili plany całej akcji. Informacje te zostały jednak zbagatelizowane przez dowódcę korpusu gen. Fredericka Browninga, który ponadto odsunął Urquharta od przygotowań nad operacją. Ostatecznie została ona przeprowadzona zgodnie z pierwotnymi założeniami i w rejon Arnhem zrzucono brytyjską 1 Dywizję Powietrznodesantową oraz polską 1 Samodzielną Brygadę Spadochronową. Jak się wkrótce okazało, wokół Arnhem rzeczywiście stacjonował korpus pancerny SS, w starciu z którym lekko uzbrojeni spadochroniarze nie mieli szans. W konsekwencji brytyjska dywizja została doszczętnie rozbita, a polska brygada poniosła ciężkie straty. Wydarzenia te zostały uwiecznione na kartach książki Corneliusa Ryana „O jeden most za daleko” oraz w hollywoodzkiej produkcji o tym samym tytule.