Początkowo Teodozjusz Wasilewicz pozostawał w dobrych stosunkach z Bogusławem Radziwiłłem i służył nawet jako pośrednik w jego kontaktach z Kozakami. W 1660 relacje te jednak uległy zdecydowanemu pogorszeniu z powodu konfliktu Radziwiłła z archimandrytą słuckim i przełożonym Monasteru Leszczyńskiego archimandrytą Józefem o spadek po Marii Radziwiłłowej, żonie Janusza Radziwiłła. Rok wcześniej zapisała ona w testamencie 600 tys. złotych dla ławry Pieczerskiej, monasterów w Wilnie, Jewiach, Kupiatyczach, Kroniach, Mińsku oraz w Zabłudowie. Bogusław Radziwiłł odmówił wypłaty spadku i zarzucił kapelanowi zmarłej, ks. Wołosiewiczowi, archimandrycie Józefowi Nielubowiczowi-Tukalskiemu oraz archimandrycie Teodozjuszowi sfałszowanie testamentu. Mimo konfliktu Bogusław Radziwiłł w dalszym ciągu korespondował z duchownym i udzielał mu różnego rodzaju wsparcia, np. opłacając asystę wojskową, gdy ten udawał się do Warszawy na sejm. Teodozjusz nie cieszył się już jednak pełnym zaufaniem magnata, a jego relacje z Radziwiłłami pogorszyły się jeszcze pod wpływem jego własnych ambicji. Archimandryta należał przy tym do najbardziej wpływowych duchownych prawosławnych w Rzeczypospolitej.