W 1914 roku jego ojciec wyjechał do Rosji w interesach handlowych. Wybuch I wojny światowej uniemożliwił mu powrót do rodziny (zachorował i zmarł w Petersburgu). Ze względu na rosyjskie pochodzenie rodzina musiała opuścić Królewiec i przeprowadziła się do Berlina. W okresie tym Chaim zainteresował się poezją i literaturą klasyczną, pisząc piosenki w języku niemieckim. Po ukończeniu gimnazjum rozpoczął studia ekonomii na Uniwersytecie w Berlinie, gdzie w 1924 roku uzyskał stopień naukowy doktora. W czasie studiów ożenił się z Simą Goldberg.
Działalność syjonistyczna Już w trakcie studiów Arlosoroff zaangażował się w działalność ruchu syjonistycznego, pisząc artykuły w takich kwestiach jak finansowanie osadnictwa żydowskiego w Palestynie i rozwijanie współpracy między Żydami i Arabami. Był przekonany, że „ideał syjonizmu może być realizowany we współpracy z Arabami”. W 1918 roku pomógł w założeniu organizacji syjonistycznej Ha-Po’el Ha-Ca’ir. Wzbudził spore zainteresowanie swoim artykułem Socjalizm narodu żydowskiego, w którym po raz pierwszy przedstawił nacjonalistyczne nadzieje narodu żydowskiego do powrotu i zamieszkania w Ziemi Izraela. Arlosoroff zdystansował się wobec tradycyjnych poglądów marksizmu, propagując nowe wartości socjalizmu, które obejmowały świadomość narodową Żydów.