Gdy w roku 1070 król duński Swen II Estrydsen najechał Anglię, Hereward stanął na czele zbuntowanych Anglosasów, którzy przyłączyli się do Duńczyków. Zdobył opactwo w Peterborough, nie dopuszczając do przejęcia jego bogactw przez normańskiego opata Turolda. Gdy wojska Wilhelma Zdobywcy pokonały Duńczyków, Hereward wraz ze zbuntowanymi Anglosasami umocnił się na Isle of Ely, gdzie oblegani przez Normanów utrzymali się do 1071 roku. Gdy Isle of Ely upadło, Hereward zdołał uciec i kontynuować walkę. Dalsze jego losy są nieznane, zmarł przed 1085 rokiem. Według niektórych podań miał uzyskać od króla darowanie win i dożyć ostatnich lat życia w spokoju, ożeniony z wdową po earlu Dolfinie.
Nieliczne informacje na temat Herewarda i pamięć o jego mężnym oporze sprawiły, iż niedługo po śmierci stał się bohaterem licznych legend. Najstarszym źródłem przekazującym szczątkowe informacje o Herewardzie jest wersja D Kroniki anglosaskiej z 1071 roku. Już powstała między 1109 a 1131 jego biografia, autorstwa Ryszarda z Ely, zawiera elementy baśniowe. Dalszą idealizację bohatera i związane z nim legendarne opowiastki zawierają Historia Anglików Geoffreya Gaimara (1136-1137) i Liber Eliensis (1131-1174).