W 1911 ulicę poszerzono, a teren ujęcia wody pitnej dla miasta znajdujący się przy końcu drogi zalesiono, ogrodzono palami betonowymi i siatką.
Ulica i tereny wokół były zalewane przez pobliską Wartę. Na przykład w 1850 rzeka zrujnowała wiele zabudowań na tym terenie. W 1927 ulica została zmodernizowana: wyrównana i podwyższona, usypany został wzdłuż ulicy wał mający zapobiegać zalewaniu przez rzekę. Prace zlecono bezrobotnym w ramach walki z bezrobociem.
5 września 1939, po wysadzeniu mostów na Warcie w Poznaniu, Zarząd Miasta nakazał wybudować most pontonowy między ul. Wioślarską a ul. Bielniki. Droga Dębińska stała się jedyną trasą dojazdową z prawobrzeżnego Poznania do centrum; trasą tą wkroczyły powracające z Warszawy do Poznania wojska niemieckie. Drogą Dębińską, 14 września 1939, Cyryl Ratajski powrócił do Puszczykowa po faktycznym przejęciu władzy przez Niemców w Poznaniu12 września 1939 przekazał Niemcom klucze od miasta, natomiast 14 września 1939 Gerhard Scheffler faktycznie objął urząd prezydenta Poznania.