Wkrótce potem przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie studiował aktorstwo w HB Studio i Neighborhood Playhouse School of the Theatre pod kierunkiem Uty Hagen i rozpoczął karierę sceniczną. Pod koniec lat 70. pracował w stoisku koncesji na popcorn w Radio City Music Hall.
Kariera Debiutował na ekranie w roli Herbiego Johnsona w biograficznym melodramacie Larry’ego Peerce’a Po tamtej stronie góry (The Other Side of the Mountain, 1975), opartym na prawdziwej historii mistrzyni wyścigów narciarskich Jill Kinmont. W 1979 został producentem komedii romantycznej Po uszy (Chilly Scenes of Winter) z udziałem Johna Hearda i Mary Beth Hurt, gdzie pojawił się jako dr Mark.
W 1983 wspólnie z aktorką Amy Robinson założył Double Play Productions. Jego kreacja programisty komputerowego Paula Hacketta w komedii Martina Scorsese Po godzinach (After Hours, 1985), którego był też współproducentem, zdobyła nominację do Złotego Globu w kategorii Najlepszy aktor w komedii lub musicalu. W komedii Jamesa Foleya Kim jest ta dziewczyna?