W trakcie sezonu pełnił głównie rolę rezerwowego, co jak sam przyznał nie spodobało mu się. Pod wodzą nowego trenera Mauricio Pochettino zagrał w pierwszej kolejce nowego sezonu w meczu z West Bromwich Albion. W następnym spotkaniu z Sunderlandem zagrał przez 90 minut i zaliczył asystę, dośrodkowując z rzutu wolnego na głowę José Fonte. Ward-Prowse grał we wszystkich meczach kolejnego sezonu, do momentu kiedy doznał kontuzji, przez co pauzował 10 tygodni. W styczniu 2015 roku podpisał nowy 5,5-letni kontrakt. W dniu 11 kwietnia zdobył debiutancką bramkę na boiskach Premier League, otwierając wynik spotkania w meczu z Hull City. 2 maja dostał pierwszą czerwoną kartkę w starciu z graczem Sunderlandu Jermainem Defoe. 16 stycznia 2016 roku zdobył bramkę z rzutu wolnego, oraz jedno trafienie z rzutu karnego przeciwko West Bromwich. Łącznie w całym sezonie rozegrał 39 spotkań. 13 maja 2016 roku podpisał nowy 6-letni kontrakt z klubem. 25 września zdobył pierwszego gola w sezonie 2016/17 przeciwko West Hamowi United. Rozegrał także wszystkie mecze grupowe w Lidze Europejskiej, oraz wraz z drużyną zagrał na Wembley w finale Pucharu Ligi Angielskiej przeciwko Manchesterowi United. 7 kwietnia 2018 roku rozegrał swoje 200 spotkanie w barwach Świętych.