W 2000 roku Westerhof podpisał umowę z Willem II Tilburg, którego szkoleniowcem pozostawał przez kolejne dwa sezony. We wrześniu 2003 wyjechał do Meksyku, gdzie początkowo miał nadzorować rozwój akademii juniorskiej drużyny Chivas de Guadalajara, jednak ostatecznie został zatrudniony przez właściciela klubu, biznesmena Jorge Vergarę, na stanowisku pierwszego trenera zespołu. W wiosennym sezonie Clausura 2004 zdobył z Chivas tytuł wicemistrza Meksyku, przegrywając w dwumeczu finałowym ligowej fazy play-off z Pumas UNAM po rzutach karnych. Bezpośrednio po tym sukcesie odszedł z klubu, a w czerwcu 2005 został szkoleniowcem amerykańskiej drużyny Chivas USA z siedzibą w Carson, której właścicielem również był Jorge Vergara. Prowadził ją do końca jej debiutanckiego sezonu w Major League Soccer, gdzie zajęła ostatnie, szóste miejsce w tabeli konferencji zachodniej. W listopadzie 2005 opuścił ekipę.