Jako reżyser zadebiutował w wieku 30. lat filmem pt. Ty inogda wspominaj (1977). Rozgłos przyniósł mu jednak dopiero film pt. Ludi w okieanie z 1980, który – utrzymany w konwencji filmu katastroficznego – cieszył się dość dużą oglądalnością i otrzymał kilka nagród na krajowych festiwalach filmowych. W 1983 roku, na fali popularności kina młodzieżowego, Czuchraj wyreżyserował obraz pt. Klatka dla kanarków (był również jego scenarzystą), uważany przez krytyków za jego najlepszy filmMieżdunarodnyj objedinionnyj biograficzeskij centr.
Największym jego sukcesem był Złodziej z 1997 roku – film, który uczynił go znanym dla międzynarodowej publiczności. Obraz był jednym z największych hitów kasowych w Rosji, cieszył dużą oglądalnością w USA, Francji, Włoszech. Film otrzymał 6 statuetek „Nike” – prestiżowej nagrody Rosyjskiej Akademii Filmowej, w tym za najlepszy film roku i nagrodę młodzieżowego jury na MFF w Wenecji oraz nominację do „Feliksa” w kategorii „najlepszy film fabularny”. Był nominowany do Oscara i Złotego Globu w kategorii „najlepszy film nieanglojęzyczny”. Ostatnim głośnym i nagradzanym filmem Czuchraja był obraz Kierowca dla Wiery z 2004 roku.
Jest również uznanym reżyserem filmów reklamowych.