Album, zatytułowany Glasshouse, ukazał się 20 października 2017.
Pod koniec 2018 roku Jessie wydała piosenkę Overtime, która była preludium do następnego wydawnictwa utrzymanego w stylu disco.
2020: What’s Your Pleasure? Pierwszym singlem z albumu What’s Your Pleasure? utrzymanym w stylu disco był Adore You, wydany na początku 2019 roku. Następnie pojawiły się Mirage (Don’t Stop) w listopadzie, Spotlight w lutym 2020 r., a następnie Ooh La La w kwietniu, Save a Kiss w maju i tytułowe What’s Your Pleasure? w lipcu. Czwarta studyjna płyta Ware miała ukazać się 5 czerwca 2020, jednak ostatecznie została wydana 27 czerwca. Album spotkał się z szerokim uznaniem krytyków. Zanurzony w dźwiękach disco z lat 70. i muzyki house z lat 80. disco album Jessie Ware był porównywany z wydanym chwile wcześniej albumem Lady Gagi, twórczością Kylie Minogue, Diany Ross oraz wydanym w 2005 roku Confessions on a Dance Floor Madonny. Pod koniec 2020 roku, Barack Obama podzielił się swoimi ulubionymi piosenkami na liście, gdzie umieścił Remember Who You Are, ostatnią kompozycję z płyty. Ze względu na wzrost popularności Ware postanowiła wydać ją jako ostatni singiel.