Po trzech latach wrócił do Zakopanego, gdzie został zatrudniony na stanowisku nauczyciela rzeźby w Państwowej Szkole Przemysłu Drzewnego. W czasie okupacji wraz z żoną Janiną z domu Zarębską i synem przebywał w Żywcu, gdzie prowadził pracownię rzeźbiarsko-zdobniczą. Po jej odebraniu i oddaniu niemieckiemu przesiedleńcowi z Rumunii rzeźbiarzowi Otto Hilgarthowi został zmuszony do pracy najemnej w tejże pracowni. Po wojnie był nauczycielem reklamy artystycznej w Miejskim Koedukacyjnym Gimnazjum i Liceum Handlowym w Żywcu. Do Zakopanego wrócił w 1946 i kontynuował pracę pedagogiczną w zakopiańskiej szkole. Łącznie przepracował w niej 37 lat.
Wśród wychowanków artysty i pedagoga należy wymienić: Antoniego Kenara, Mariana Wnuka, Edwarda Piwowarskiego, Stanisława Sikorę, Kazimierza Fajkosza i Bronisława Czecha.
Olszowski zmarł 22 lutego 1957. Został pochowany na cmentarzu Rakowickim w Krakowie.