Do czwórki nastoletnich wokalistów dołączyły także dwie znajome dziewczyny z sąsiedztwa i w tym składzie uformował się zespół, początkowo nazwany The Teenagers, później The Wailing Rudeboys, The Wailing Wailers i ostatecznie – The Wailers.
W roku 1963 młodym muzykom udało się nawiązać współpracę z jednym z najbardziej wpływowych producentów w kraju, Clementem "Sir Coxsonem" Doddem, który umożliwił im zarejestrowanie pierwszych nagrań w Studio One (były to piosenki utrzymane w popularnym wówczas na wyspie rytmie ska). Mimo iż Sir Coxsone to właśnie Braithwaite'a widział w roli lidera The Wailers, podczas większości sesji nagraniowych wiodący wokal obejmował dzięki swej charyzmie Marley; on też prowadził zespół podczas występów na żywo. Rola Braithwaite'a ograniczała się przeważnie do wykonywania chórków. Jako głównego wokalistę usłyszeć go można jedynie w czterech utworach: "Don't Ever Leave Me", "Habits" "Straight and Narrow Way" oraz "It Hurts To Be Alone". Ostatni z wymienionych singli, do którego Braithwaite samodzielnie napisał tekst, szybko zdobył dużą popularność na Jamajce i do dziś pozostaje jedną z najbardziej znanych kompozycji z początkowych lat działalności The Wailers.