Pozostali członkowie formacji nazywali ją Cherry Green, nieświadomi, że nie jest to jej prawdziwe nazwisko, a jej brata przyrodniego, Carltona Greena (nie wiadomo natomiast, dlaczego czasami zwracano się też do niej Cherry Smith).
Grupa, która w międzyczasie zmieniła nazwę na The Wailers, szybko zdobytą popularność zawdzięczała debiutanckiemu singlowi pt. "Simmer Down". Ze względu na brak czasu, Cherry nie mogła zjawić się na pierwszej sesji nagraniowej zespołu w Studio One, podczas której zarejestrowany został m.in. właśnie ten przebój; zastąpiła ją jej koleżanka, Beverley Kelso, która od tej pory również została członkiem grupy. Praca w ciągu dnia i mała córeczka, którą musiała się opiekować, nie pozwalały Cherry uczestniczyć na bieżąco w aktywności formacji, lecz mimo to udzielała się w chórkach w miarę możliwości. Najbardziej znane utwory Wailersów, na których można usłyszeć jej głos, to m.in. "Let The Lord Be Seen In You", "Lonesome Feeling", "Maga Dog", "There She Goes", "What's New Pussycat". Ostatecznie z powodu natłoku obowiązków opuściła zespół na początku 1966 roku, mniej więcej w tym samym czasie co Marley, który wyleciał z Jamajki na kilka miesięcy.