W 1994 roku Rocastle został zawodnikiem Chelsea. W Chelsea swój debiut zanotował 20 sierpnia 1994 w zwycięskim 2:0 domowym meczu z Norwich City. W sezonie 1996/1997 został wypożyczony do Norwich, a w sezonie 1997/1998 - do grającego w Division Three, Hull City. W 1998 roku wyjechał do Malezji i grał tam w klubie Sabah FA, w którym zakończył karierę.
31 marca 2001 Rocastle zmarł z powodu chłoniaka nieziarniczego.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 1985/86 Arsenal
Division One 26 1 1986/87 Arsenal
Division One 36 2 1987/88 Arsenal
Division One 40 6 1988/89 Arsenal
Division One 38 6 1989/90 Arsenal
Division One 33 2 1990/91 Arsenal
Division One 16 2 1991/92 Arsenal
Division One 39 4 1992/93 Leeds United
Premier League 18 1 1993/94 Leeds United
Premier League 7 1 1993/94 Manchester City
Premier League 21 2 1994/95 Chelsea
Premier League 28 0 1995/96 Chelsea
Premier League 1 0 1996/97 Norwich City
Division One 11 0 1997/98 Hull City
Division Three 11 0 1998 Sabah FA
Premier One 13 8