Ostatecznie projekt ten nie został zrealizowany (Traffic zakończyło działalność), jednak Anderson pozostał w stolicy Anglii i podpisał kontrakt z Island jako gitarzysta studyjny.
Jesienią 1974 roku został zaangażowany do nagrań na płytę Natty Dread, najnowsze wydawnictwo gwiazdy muzyki reggae Boba Marleya i jego grupy The Wailers. W czerwcu i lipcu 1975 roku uczestniczył w promującej krążek trasie koncertowej Natty Dread Tour. Na początku 1976 roku, po zakończeniu sesji nagraniowych na kolejny album studyjny, Rastaman Vibration, opuścił zespół (jego miejsce zajął Donald Kinsey). Jak tłumaczył po latach, głównym powodem odejścia był konflikt z menedżerem grupy Donem Taylorem, któremu zarzucał chciwość i brak szacunku dla muzyków.
Następnie Anderson dołączył do formacji Word, Sound & Power, założonej by stanowić instrumentalne zaplecze dla Petera Tosha, byłego współzałożyciela The Wailers. Wziął udział w nagraniach na dwa pierwsze solowe albumy wokalisty, Legalize It (1976) oraz Equal Rights (1977). W roku 1978 ponownie zasilił szeregi Wailersów, biorąc udział w pamiętnym kwietniowym koncercie One Love Peace, a niedługo potem w trzymiesięcznym tournée Kaya Tour.