Lata 2000 W 2001 wydała album The Look of Love z towarzyszeniem London Symphony Orchestra. Płyta została uhonorowana nagrodą Grammy dla Ala Schmitta w kategorii Best Engineered Album, Non-Classical 2002. W 2002 wydala pierwszy album koncertowy – Live in Paris (również na DVD), króty zdobył nagrodę Grammy w kategorii Best Jazz Vocal Album 2003. Nagrała też w duecie z Natalie Cole piosenkę „Better Than Anything” (album Cole Ask a Woman Who Knows był nominowany do Grammy w kategorii Best Pop Collaboration with Vocals 2003).
W 2003 zagrała w filmie Woody’ego Allena Życie i cała reszta (Anything Else) u boku m.in. Jasona Biggsa, Christiny Ricci i Danny’ego DeVito. Została uhonorowana tytułem doktora honoris causa University of Victoria w Kanadzie.
W 2004 wydała kolejny przełomowy album The Girl in the Other Room z własnymi kompozycjami. W tym samym roku zagrała rolę śpiewaną w filmie Irwina Winklera De-Lovely, opowiadającym o Cole’u Porterze.