22 sierpnia 1998 Cooper podpisał kontrakt z Middlesbrough, do którego przeszedł za kwotę 2,5 miliona funtów. Przez pierwsze trzy sezony był podstawowym zawodnikiem Middlesbrough. W 2004 roku został z niego wypożyczony do grającego w Division One, Sunderlandu. Swoją karierę piłkarską zakończył w 2006 roku.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 1985/86 Middlesbrough
Division Two 11 0 1986/87 Middlesbrough
Division Three 46 0 1987/88 Middlesbrough
Division Two 43 2 1988/89 Middlesbrough
Division One 35 2 1989/90 Middlesbrough
Division Two 21 2 1990/91 Middlesbrough
Division Two 32 0 1991/92 Millwall
Division Two 36 2 1992/93 Millwall
Division One 41 4 1993/94 Nottingham Forest
Division One 37 7 1994/95 Nottingham Forest
Premier League 35 1 1995/96 Nottingham Forest
Premier League 37 5 1996/97 Nottingham Forest
Premier League 36 2 1997/98 Nottingham Forest
Division One 35 5 1998/99 Middlesbrough
Premier League 32 1 1999/00 Middlesbrough
Premier League 26 0