Z czasem władzę nad miastem rozciągnęła rodzina Varano z Camerino, co przyczyniło się do kryzysu zakończonego próbą zdobycia miasta przez Lucia z Landau, zakończonego jednakże wielkim niepowodzeniem.
W tym okresie wzniesiono na terenie miasta kilka okazałych budowli: kościół Matki Bożej u Bramy (wł. Santa Maria della Porta, najstarsza część świątyni pochodzi z 990-1000, gotycki portal zawdzięcza konfraternii flagellantów), kościół św. Franciszka (1316), kościół Matki Bożej Pokoju (wł. Santa Maria alla Pace z 1323, wybudowany by uczcić pokój zawarty pomiędzy Gibelinami i Gwelfami) oraz ratusz (wł. Casa del Podestà z 1373, na Piazza del Mercato).
XV wiek Po latach dobrobytu i pokoju, Macerata, podobnie jak cały region, została w 1433 zajęta przez Franciszka I Sforzę. Signoria Sforzów odznaczała się serią niepokojów i działań zbrojnych, szczególnie w latach 1443-1445, kiedy to Franciszkowi I stanęła na drodze liga zjednoczonych sił papieża Eudeniusza IV, książąt Mediolanu oraz króla Neapolu. W końcu wpływowi mieszczanie Maceraty przejęli inicjatywę i wywalczyli ustanowienie niezależnego sądu miejskiego opartego na instytucji rektora mianowanego przez papieża jako władcę Państwa Kościelnego (wł. Corte Generale de lo Rectore de Sancta Chiesa).