Dla atomu węgla przy grupie hydroksylowej produktu tworzy się centrum stereogeniczne.
center|700px|Mechanizm reakcji Reformatskiego
Struktura odczynnika Za pomocą rentgenografii strukturalnej określono strukturę krystaliczną kompleksu THF z odczynnikiem Reformatskiego dla bromocynkooctanu tert-butylu oraz bromocynkooctanu etylu. W obu przypadkach tworzą się cykliczne ośmioczłonowe dimery o stałym stanie skupienia, różniące się stereochemicznie: pochodna etylowa przybiera konformację łódkową, a grupy bromowe oraz ligandy THF znajdują się w konfiguracji cis, natomiast pochodna tert-butylowa przybiera konformację krzesłową, grupy bromowe oraz ligandy THF są w konfiguracji trans.
200px200px200px200pxdimer bromocynkooctanu etyludimer bromocynkooctanu tert-butylu
Zastosowanie Reakcja Reformatskiego ma wiele zastosowań. W przykładowej reakcji aldehyd kondensuje z jodolaktonem katalizowanym przez trietyloboran w toluenie tworząc inhibitor telomerazy UCS1025A. Jest to kluczowa reakcja w enancjoselektywnej syntezie totalnej tego związku. Reakcja zachodzi w temperaturze -78 °C.
center|400px|Zastosowanie reakcji Reformatskiego do syntezy UCS1025A
Przypisy
Zobacz też kondensacja aldolowa kondensacja Claisena
Bibliografia
Linki zewnętrzne
Reformatskiego