Monteprandone było jednym z miast Państwa Kościelnego.
Kościół San Nicola de Bari Pierwotny kościół zapewne średniowieczny uległ w ciągu wieków licznym przebudowom. W 1808 otrzymał swą formę w stylu neoklasycznym według projektu architekta Pietro Maggi. W kościele przechowywany jest krucyfiks z XIV wieku.
Kościół Santa Maria delle Grazie Znajduje się w odległości 1,5 km od centrum miasta. Jest częścią kompleksu klasztoru franciszkańskiego wzniesionego w roku 1449 z inicjatywy św. Jakuba z Marchii, którego relikwie przechowywane są w jednej z bocznych kaplic kościoła (nowy sarkofag autorstwa Piero Casentiniego). Zgodę na budowę nowego klasztoru otrzymano wraz z bullą papieża Mikołaja V z 22 sierpnia 1449. W świątyni znajduje się czternastowieczny tryptyk oraz obrazy autorstwa Vincenzo Pagani, Cola d'Amatrice i Durante Nobili. W klasztorze udostępniony jest zwiedzającym szesnastowieczny dziedziniec z 25 freskami autorstwa Emidio Tegli z 1848 przedstawiającymi życie i cuda św. Jakuba z Marchii. W jednej z sal przylegających do dziedzińca otwarto muzeum, w którym przechowywane są pamiątki po świętym, m.in.