Bravio delle botti Od 1974 r. w ostatnią niedzielę sierpnia na ulicach miasta rozgrywa się turniej beczek (Bravio delle botti). Bravio zastąpiło coroczne, organizowane od 1374 r. wyścigi konne podobne m.in. do sieneńskiego Palio. Uczestnikami turnieju są reprezentanci ośmiu historycznych dzielnic (contrada) Montepulciano. Drużyna każdej dzielnicy składa się z dwóch biegaczy (spingitori). Konkurencja polega na przetoczeniu beczki wina o wadze 80 kg ulicami historycznego centrum od Colonna del Marzocco do mety na placu katedralnym (Piazza Grande). Całkowita odległość, którą muszą pokonać drużyny wynosi około 1800 m. Prawie cała trasa prowadzi pod górę, ulice są wąskie i kręte, beczki są trudne do kierowania co sprawia, że kolizje są częste. Podobnie jak w Sienie, choć na mniejszą skalę, Bravio jest świętem miasta. Towarzyszą mu liczne imprezy — nabożeństwa kościelne w intencji zwycięstwa, błogosławienie drużyn, uroczyste posiłki w siedzibie każdej z dzielnic.
Kinematografia