W 2004 roku Sherwood wydał książkę The Death and Life of Charlie St. Cloud, która opowiadała historię młodego człowieka, który podróżuje pomiędzy światem życia i śmierci. Książka stała się podstawą do nakręcenia filmu z rolą główną Zacka Efrona i reżyserii Burra SteersaZac Efron ready for new 'Life'"., wyprodukowany został przez Marca Platta i wydany przez Universal Pictures 30 lipca 2010 roku pod tytułem Charlie St. Cloud.
W styczniu 2009 Sherwood napisał swoją pierwszą książkę typu non-fiction, pt. The Survivors Club: The Secrets and Science that Could Save Your Life, którą wydał Grand Central Publishing. The Survivors Club bada granice ludzkiej wytrzymałości w różnych warunkach. Książka stała się bestsellerem New York TimesaHardcover Advice i została opublikowana w ponad15 językach.
Przedsiębiorca internetowy W styczniu 2009 r. Sherwood uruchomił swoją stronę TheSurvivorsClub.org, która jest źródłem i siecią wsparcia dla ludzi stawiających czoła przeciwnościom losuSioux City Journal : The Survivors ClubWeb sites an outlet to vent foreclosure stress"..