W debiucie w barwach Lakers, zdobył 7 punktów, 5 asyst i 4 zbiórki w wygranym meczu z Minnesotą.
13 lipca 2012 Sessions podpisał dwuletni kontrakt z Charlotte Bobcats.
20 lutego 2014, wraz z Jeffem Adrienem trafił do Milwaukee Bucks, w zamian za Gary'ego Neala i Luke'a Ridnoura.
22 września 2014 podpisał kontrakt z Sacramento Kings.
W dniu 19 lutego 2015 roku, Sessions został sprzedany do Washington Wizards w zamian za Andre Millera. 7 lipca 2016 roku podpisał umowę z Charlotte Hornets. 8 sierpnia 2017 został zawodnikiem New York Knicks. 13 stycznia 2018 został zwolniony. 23 lutego zawarł 10-dniową umowę z Washington Wizards.
Osiągnięcia thumb|upright|240px|Sessions w barwach Bobcats (marzec 2013), broniony przez Keitha Bogansa. Na podstawie, o ile nie zaznaczono inaczej. NCAA Uczestnik: rozgrywek II rundy turnieju NCAA (2005, 2007) turnieju NCAA (2005–2007) Mistrz: turnieju konferencji Western Athletic (WAC – 2006) sezonu regularnego WAC (2005–2007) Najlepszy pierwszoroczny/nowo przybyły zawodnik roku (2005) Zaliczony do: I składu nowo przybyłych zawodników WAC (2005) II składu WAC (2007)
D-League Zawodnik tygodnia (26.11.2007, 28.01.2008) Zaliczony do składu All D-League honorable mention (2008)
NBA Debiutant miesiąca (kwiecień 2008)
Statystyki