Quilmes - CA Platense 3:2Czornomaz, Baigorria, Braña - Ríos (2)28 sierpnia 1999Argentino Rosario - CA All Boys 2:1Gerk, Bodnar - Pizarro
Metropolitana 4 DataMecz5 września 1999CA Banfield - San Miguel Buenos Aires 2:0Forestello, Ruffini5 września 1999Argentino Rosario - CA Tigre 0:1Nicotra5 września 1999CA All Boys - CA Argentino de Quilmes 2:3Cella Ruggieri, Váttimos s - Czornomaz k, Castano, Mazzina5 września 1999CA Platense - Almagro Buenos Aires 3:3Gómez (2), Semino - Tonelotto (2), Sinisterra5 września 1999Club El Porvenir - Deportivo Español 1:0Delfino5 września 1999Los Andes Buenos Aires - CA Temperley 1:1Noce - Lencina5 września 1999CA Huracán - Arsenal Sarandí Buenos Aires 4:1Casas (2, 1k), Godoy, Ruiz s - Gareca5 września 1999Morón Buenos Aires - Nueva Chicago Buenos Aires 1:2Torres - Arrebillaga (2)5 września 1999Defensa y Justicia Buenos Aires - Central Córdoba Rosario 3:1Galleguillo, Stranges (2) - Pochettino