22 września 1985 roku w hotelu zostało podpisane porozumienie (ang. Plaza Accord) między Stanami Zjednoczonymi, Japonią, RFN, Francją, Wielką Brytanią dotyczące deprecjacji dolara amerykańskiego wobec walut państw-sygnatariuszy porozumienia.
W 1988 roku za 407 milionów dolarów (dzisiejsze 816 milionów) hotel kupił przedsiębiorca i miliarder Donald Trump, a swój komentarz dotyczący transakcji umieścił w liście otwartym, który opublikował w gazecie „The New York Times”: „Nie nabyłem budynku, nabyłem arcydzieło – Mona Lisę. Pierwszy raz w moim życiu, świadomie zawarłem umowę, która nie była opłacalna ponieważ mogę nigdy nie usprawiedliwić ceny, którą zapłaciłem i to bez względu na to jak sukcesywna stanie się Plaza”. Po przeprowadzonej przez firmę Donalda Trumpa za 50 milionów dolarów renowacji hotel przynosił zyski, ale nie na tyle duże, żeby pokryć obciążające go zadłużenie. Przedsiębiorca planował spłatę długu poprzez sprzedaż niektórych jego pomieszczeń z przeznaczeniem na apartamenty. Jednak w międzyczasie dosięgnęły go żądania wierzycieli Hotelu Plaza, grupę banków zarządzanych przez Citibank, aby przekazał im 49% udziałów w hotelu w zamian za umorzenie 250 milionów dolarów długu.