W tym samym roku śmierć ojca zmusiła go do powrotu do majątku rodzinnego w Oratowie w celu opieki nad matką i rodzeństwem.
Życie prywatne W 1857 r. ożenił się z bogatą szlachcianką, Józefą Lubowidzką, która zmarła już 10 miesięcy po ślubie w trakcie połogu, osierocając córkę Józefinę. Córka zmarła w wieku 12 lat. Po jej śmierci osiadł w niewielkim majątku Kazimierówka.
Działalność polityczna Jako przeciwnik powstań nie zdobył popularności pośród rodaków. Pomimo tego był szanowany ze względu na swoje wykształcenie oraz intelekt. Należał do grupy ziemian optującej za oczynszowaniem chłopów pańszczyźnianych.
Opiekun Conrada Wcześnie pozbawiony własnej rodziny Bobrowski bardzo zaangażował się w opiekę nad swoim siostrzeńcem, Józefem Korzeniowskim – synem swej siostry, Eweliny z Bobrowskich Korzeniowskiej i Apollona Korzeniowskiego. W latach 1866–67 Józef, po śmierci matki, a podczas pobytu ojca na zesłaniu w Wołogdzie, był pod opieką wuja Tadeusza. Po śmierci Apollona Korzeniowskiego w 1869 r. Tadeusz został prawnym opiekunem Józefa. Początkowo był niechętny pomysłowi służby morskiej siostrzeńca.