Młodość Alexander, przez przyjaciół nazywany Porterem, należał do zamożnej rodziny plantatorskiej Południa. Był szóstym z ośmiorga dzieci Adama Leopolda Alexandra, plantatora i bankiera i Sary Hillhouse, z domu GilbertAlexander, Fighting for the Confederacy, ss.5,613,618. Został też zięciem dwóch innych generałów CSA, Alexandra Lawtona i Jeremy’ego GilmeraEicher, Civil War High Commands, s.101.. Ukończył United States Military Academy w roku 1857 z trzecią lokatą i otrzymał stopień brevet-podporucznika wojsk inżynieryjnych. Przez krótki okres uczył inżynierii i fechtunki w Akademii, po czym dostał rozkaz zameldowania się u gen-bryg. Alberta Johnstona w celu udania się na ekspedycję do Utah. Misja ta zakończyła się nim zdążył dołączyć do Johnstona, po czym wrócił do bazy, gdzie uczestniczył w wielu eksperymentach i pracował jako asystent majora Alberta Myera, pierwszego oficera łączności US Army i wynalazcę kodów dla sygnalizacji flagowej, zwanej również „telegrafem powietrznym”Brown, s.21Alexander, Fighting for the Confederacy, s.13–14.. 10 października 1858 roku Alexander został awansowany na podporucznika służby stałej.