Okres lwowski Z dniem wybuchu wojny Wanda Ossowska powołana została do czołówki chirurgicznej, a następnie do 604. Szpitala Wojskowego przy ul. Kurkowej we Lwowie. Już w październiku 1939 roku złożyła przysięgę w Służbie Zwycięstwu Polski. Pracując wciąż w szpitalu, wynosiła leki i opatrunki na potrzeby organizacji. W 1940 roku została wysłana przez organizację do Warszawy jako kurier w celu nawiązania kontaktu z Komendą Główną ZWZ. W stolicy spotkała się także z rodziną. Wówczas widziała matkę po raz ostatni. Jadwiga Ossowska niedługo potem zmarła.
Ossowska została aresztowana przez NKWD w drodze powrotnej do Lwowa pod fałszywym nazwiskiem Helena Press. Przetrzymywana początkowo w osławionych Brygidkach, po denuncjacji współwięźniarki została przewieziona na Zamarstynów, do więzienia śledczego, gdzie została osadzona jako więzień polityczny. Bita i maltretowana w śledztwie, nie wydała nikogo i do niczego się nie przyznała. W czerwcu 1941 roku, po ucieczce NKWD przed hitlerowcami, uwolniona przez grupę cywilów. Z całego więzienia ocalało jedynie 5 kobiet, reszta zginęła w masakrze urządzonej przez NKWD dzień wcześniejW czwartek, 26 czerwca, zaczęto w południe wywoływać więźniów z cel. W celi, w której znalazła się kurierka ppłk. Macielińskiego, Wanda Ossowska, została tylko ona jedna.