Dobra postawa w Barnet zaowocowała w czerwcu 2008 roku transferem do występującego na zapleczu Premier League, zespołu Plymouth Argyle. Pielgrzymi zapłacili za 22-leteniego skrzydłowego 250 tysięcy funtów. Puncheon nie poradził sobie jednak z przeskokiem z League 2 do Championship, zaliczając jedynie 6 spotkań w barwach Plymouth przed wypożyczeniem do Milton Keynes, występującego jedną klasę rozgrywkową niżej. W latach 2008–2010 był aż trzykrotnie wypożyczany do tego zespołu, zaliczając łącznie 49 meczów, w których zdobył 11 bramek.
30 stycznia 2010 roku Puncheon podpisał 3,5-letnią umowę z Southampton.
19 listopada 2010 roku został na krótki okres wypożyczony do Millwall, dla którego w 7 spotkaniach ligowych zdobył 5 bramek.
Podczas zimowego okna transferowego w 2011 roku, ponownie został wypożyczony, tym razem do końca sezonu do występującego w Premier League, Blackpool. W swoim debiucie w najwyższej klasie rozgrywkowe 5 lutego 2011 roku zdobył także pierwszą bramkę w przegranym 3-5 wyjazdowym spotkaniu z Evertonem. Jego 3 bramki w 11 spotkaniach nie uchroniły jednak drużyny przed spadkiem z Premier League.
1 września 2011 roku trafił na półroczne wypożyczenie do beniaminka Premier League - QPR.