Wysiłki prezydenta Woodrowa Wilsona, by ukształtować rewolucję meksykańską tak, aby pasowała do konstytucyjnego wzorca, wywarły na Allenie wrażenie, który dołączył do jednostki Gwardii Narodowej Pensylwanii, która została wysłana do El Paso w 1916 r. Trzy miesiące po powrocie z Meksyku, w styczniu 1917 r. Stany Zjednoczone wypowiedziały wojnę Niemcom. Allen został wówczas wezwany do czynnej służby, otrzymał stopień porucznika i wyekspediowany do Francji. Przeżycia wojenne Allena kształtowały jego wizję literacką przez trzy dekady.
Twórczość W twórczości poetyckiej nawiązywał do lokalnego folkloru afroamerykańskiego, czego przykładem jest tom Carolina Chansons (1922, Pieśni z Karoliny), opublikowany wspólnie z . Jego najbardziej znanym utworem który przyniósł mu rozgłos jest przygodowo-sensacyjna powieść historyczna (1933, przekł. polski Alicji Strasmanowej 1939) osadzona na początku XIX wieku i utrzymana w konwencji romansu łotrzykowskiego, z akcją rozgrywającą się w Europie, Afryce oraz hiszpańskich koloniach w Ameryce. Obok Przeminęło z wiatrem Margaret Mitchell powieść ta przez wiele lat należała do najlepiej sprzedających się książek na rynku amerykańskim.