Do Hamburga przeniósł się jako członek grupy The Jets w 1960, z którą występował w Kaiserkeller. Podczas gdy pozostali członkowie zespołu The Jets powrócili do Anglii, on pozostał w Hamburgu i występował jako solowy piosenkarz w Top Ten na Reeperbahn.
Towarzyszyły mu rozmaite zespoły, np. Gerry & the Pacemakers, jednak najbardziej znana grupa to The Beatles, którzy wówczas występowali jeszcze w pięciu ze Stuartem Sutcliffe’em na basie i Pete’em Bestem na perkusjiBarry Miles: Paul McCartney: Many years from now, Übersetzt von Carl-Ludwig Reichert und Fritz Schneider, Rowohlt-Taschenbuch, Reinbek 1999, , S. 100. Beatlesi towarzyszyli mu nie tylko na scenie. Mieszkali miesiącami razem i spędzali ze sobą większość wolnego czasu. Paul McCartney nazywał go nauczycielem, a George Harrison oraz John Lennon nauczyli się od niego wielu technik i tricków gitarowych. W 1961 pod kierunkiem producenta Berta Kaempferta realizował nagrania dla firmy PolydorAllan Kozinn: Tony Sheridon, Collegue of Beatles, Is Dead at 72. nytimes.com, 17 lutego 2013, abgerufen am 17 lutego 2013.