Pod koniec lat osiemdziesiątych XVIII wieku można już jednak zauważyć stopniowe rozluźnienie się jego związku z tym środowiskiem.

W 1789 roku rozpoczął podróż do Europy Zachodniej. W Królewcu spotkał się z Immanuel Kantem, odwiedził Szwajcarię, Wielką Brytanię, państwa niemieckie, a także Francję okresu rewolucyjnego. Jako widz odwiedził Zgromadzenie Narodowe, gdzie wysłuchał m.in. przemówienia Maksymiliana Robespierre’a. Podróż ta i naoczne przekonanie się jak idee oświeceniowe sprawdzają się w praktyce była dla niego swoistym szokiem. Po powrocie do Rosji przechodzi powoli na stronę konserwatywną. Swoją relację wydał w dziele zatytułowanym Pis´ma russkogo putieszestwiennika, która to przyniosła mu popularność i uznanie. W 1792 roku osiadł w Moskwie, gdzie pracował jako publicysta, a także pisarz. Jego dzieła prozatorskie i liryczne pozwalają zaliczyć go do nurtu sentymentalizmu rosyjskiego. Był autorem wielu opowiadań, m.in. najsłynniejszej Biedna Liza (o niespełnionej miłości chłopki do szlachcica). W kwietniu 1801 roku poślubił Jelizawietę Iwanowną Protasową, która jednak zmarła w rok później, zostawiając Karamzina z córką Zofią. Okres wstąpienia na tron cesarza Aleksandra I Romanowa przynosi zmiany w pisarstwie Karamzina, gdyż zaczyna on publikować dzieła o naturze politycznej i historycznej.