Kariera tenisowa Lata juniorskie Najlepszym wynikiem juniorskim Amerykanina jest finał Mistrzostw Stanów (USTA National Closed Championships) z sierpnia 1997 roku. W meczu finałowym przegrał z Peruwiańczykiem Rodolfo Rake 0:6, 6:4, 4:6. W deblu jest ćwierćfinalistą US Open z 1997 roku. Wspólnie z Brianem Vahalym przegrali spotkanie o półfinał z Australijczykami Lleytonem Hewittem i Nathanem Healeyem.
Łącznie w singlu rozegrał 15 meczów, z których 9 wygrał, z kolei w deblu zagrał w 9 pojedynkach zwyciężając 5 razy. Najwyżej w juniorskiej klasyfikacji singlowej był na 92. miejscu (31 grudnia 1997), natomiast w zestawieniu deblistów na 231. pozycji (31 grudnia 1997).
Sezony 1999–2001 Amerykanin rozpoczął występy w gronie zawodowców w czerwcu 1998 roku, jednak licencję profesjonalisty otrzymał w roku 1999. Na początku roku 1999 wygrał turniej rangi ITF Futures w Orlando (futures F1). Pod koniec czerwca zwyciężył w Kanadzie (F2). W sierpniu zadebiutował w wielkoszlemowym US Open, otrzymując od organizatorów tzw. dziką kartę. W pojedynku I rundy uległ 2:6, 2:6, 1:6 rodakowi Chrisowi Woodruffowi.