Znany ze swojego wybuchowego charakteru; w czasie meczów wielokrotnie wszczynał kłótnie z sędziami, za co często karany był dyskwalifikacją. Do historii przeszedł jego okrzyk You cannot be serious, którego adresatem był jeden z arbitrów w czasie turnieju wimbledońskiego w 1981 roku. Taki tytuł nosi również autobiografia tenisisty, wydana w 2002 roku.
Jego największymi tenisowymi rywalami byli: Ivan Lendl (z którym rozegrał 36 profesjonalnych pojedynków), Jimmy Connors (34), Bjorn Borg (14), Stefan Edberg i Mats Wilander (po 13).
W 1999 został włączony do Międzynarodowej Tenisowej Galerii Sławy.
Po zakończeniu kariery tenisowej pracował jako kapitan reprezentacji Stanów Zjednoczonych w Pucharze Davisa. Obecnie jest komentatorem tenisowym; współpracuje ze stacją Eurosport w czasie turniejów wielkoszlemowych.
Od września 2017 pełni funkcję kapitana Drużyny Światowej w międzynarodowych rozgrywkach o Puchar Lavera.
Kariera tenisowa Zawodnik leworęczny, przez wielu znawców uważany za najlepszego woleistę w historii. Budził emocje wśród kibiców nie tylko efektownym, ofensywnym stylem gry, ale także wybuchowym zachowaniem na korcie;