Taką postawę zajął zwłaszcza na sejmie elekcyjnym w 1575 roku, na którym poparł (bezskutecznie) kandydaturę cesarza Maksymiliana II Habsburga podpisując akt jego elekcji, wbrew stanowisku Zborowskich, na których zarozumiałość się uskarżał. Uważał bowiem, że okoliczności sprzyjają objęciu przez Maksymiliana, tronu królewskiego w Krakowie, który pozostawał w tym czasie bez załogi wojskowej. Sądził, że wojska cesarskie – pod warunkiem przyjaznego zachowania – byłyby przychylnie powitane przez mieszkańców Polski.

Był więc przeciwnikiem wyboru Stefana Batorego, który w tym czasie również kandydował do tronu I Rzeczypospolitej. I tak w liście z 25 lipca 1576 do księcia legnickiego Jerzego II, który był wówczas „mężem zaufania” Maksymiliana II uprzedzał o niebezpieczeństwie zajęcia przez Batorego zamku w Tykocinie, gdzie znajdował się nie tylko skarbiec po Zygmuncie Auguście, lecz także znaczne zapasy uzbrojenia. Można dodać, że postawa Masłowskiego nie była bezinteresowna, gdyż oczekiwał za swe zasługi dla obozu Habsburgów ułatwień w handlu wołami. Masłowski utrzymywał bliskie kontakty ze środowiskiem mieszczańskim, a szczególnie kupieckim. Ich przejawem była (w 1571 roku) interwencja Masłowskiego w sprawie uwięzionego przez radę miejską w Brzegu kupca żydowskiego z Wielunia.