Pogrubiono nazwy drużyn, które awansowały do II rundy eliminacyjnej.
| colspan=3 style="background-color: cornsilk; text-align: center" | 26 sierpnia 2008
| colspan=3 style="background-color: cornsilk; text-align: center" | 27 sierpnia 2008
| colspan=3 style="background-color: cornsilk; text-align: center" | 28 sierpnia 2008
II runda eliminacyjna W II rundzie eliminacyjnej uczestniczyły drużyny FC Schaan i FC Triesenberg i sześć drużyn z I rudy eliminacyjnej. Gospodarzami jedynego meczu były drużyny grające w niższej klasie rozgrywkowej w dniu losowania. Pogrubiono nazwy drużyn, które awansowały do ćwierćfinału.
| colspan=3 style="background-color: cornsilk; text-align: center" | 17 września 2008
| colspan=3 style="background-color: cornsilk; text-align: center" | 19 września 2008
Ćwierćfinały W ćwierćfinale uczestniczyły drużyny FC Ruggell, USV Eschen/Mauren, FC Balzers i obrońca tytułu FC Vaduz, oraz cztery drużyn z II rudy eliminacyjnej. Gospodarzami jedynego meczu były drużyny grające w niższej klasie rozgrywkowej w dniu losowania.