Podczas pobytu w Londynie w 1943 poznał Lillian Davies, walijską modelkę, hostessę w nocnym klubie i żonę brytyjskiego aktora Waltera Ivana Craiga. Para w krótkim czasie rozpoczęła romans, a Davies, która pozostawała w separacji z mężem od dłuższego czasu, otrzymała rozwód w 1945. W tym czasie książę Bertil i jego bratanek, książę Karol Gustaw byli jedynymi osobami, mającymi prawo do dziedziczenia tronu Szwecji po królu Gustawie VI Adolfie. Karol Gustaw był jednak nieletni, jego ojciec zginął w katastrofie lotniczej w Danii w 1947. To spowodowało, że w przypadku śmierci ojca przed osiągnięciem pełnoletności przez księcia Karola Gustawa, władzę w państwie jako regent objąłby książę Bertil. W tej sytuacji nie mogło dojść do jego ślubu z Davies, bo utraciłby miejsce w linii sukcesji szwedzkiego tronu i rodzina królewska ograniczyłaby się do trzech osób. Poprosił swoją wybrankę, by poczekała. Ich znajomość stała się jedną z największych historii miłosnych w kraju. Książę pozostał w związku z Brytyjką, kupili wspólne mieszkanie. Umówili się z prasą, że ta nie będzie pisać o ich zażyłości, a pewnego dnia opowiedzą całą swoją historię.