Rys historyczny Region kobylogórski był terenem osadniczym. W przekazach źródłowych wiadomość o Kobylej Górze pojawiła się po raz pierwszy w końcu XIV wieku, kiedy w Polsce rozpoczął rządy Władysław Jagiełło. Z tego też okresu zachowały się informacje o budowli obronnej. W pierwszej połowie XV wieku Kobyla Góra była w pełni ukształtowana jako miejscowość, miasteczko posiadało własne instytucje. Była to miejscowość rolnicza, jednak bezpośrednią rolę w jej gospodarce odgrywały młyny oraz zakłady rzemieślnicze, głównie garncarskie i hutnicze. Z tamtych czasów pochodzi koło młyńskie, które obecnie jest herbem miejscowości.
Przywilej na organizacje jarmarków Kobyla Góra otrzymała w dniu 23 października 1509 roku. Został on nadany przez króla Zygmunta Starego we Lwowie. Ze względu na ulokowanie na trasie z Kalisza do Wrocławia oraz położenie przyrodnicze gmina odgrywa znaczną rolę w handlu. W drugiej połowie XVIII wieku państwo polskie utraciło niepodległość, a w wyniku II rozbioru Polski – aż do 1918 roku – z wyjątkiem krótkiego czasu sankcjonowania Księstwa Warszawskiego, obszar ten pozostał pod zaborem pruskim.