Jeszcze w pierwszej połowie XIV wieku Kowalę otaczał pradawna Puszcza Radomska. Pośród tutejszych bagien, w lasach powstała kolejna osada – Dąbrówka Zabłotna, o której pierwsze przekazy pochodzą z 1377 roku. Kolejne miejscowości powstały na przełomie XIV i XV wieku. Okres ten przyniósł intensywną kolonizację tych ziem. Rody rycerskie uzyskując nowe nadania ziemskie, wycinały puszczę i zakładały nowe wsie. W tym czasie powstały: Bardzice, Kosów, Młodocin, Parznice i Ruda Mała. Tylko jedną wieś w okolicy założono w ramach własności królewskiej. Były to Mazowszany, powstałe poprzez osiedlenie tu osadników z Mazowsza. W drugiej połowie XV wieku powstały kolejne wsie prywatne: Rożki, Trablice i Maliszów. Natomiast w XVI wieku powstały Kotarwice.
Dawne powiaty podzielone były na parafie, które były najmniejszą jednostką podziału terytorialnego, skupiająca kilka osad. Wsie dzisiejszej gminy należały do parafii Kowala i do parafii staroradomskiej (św. Wacława). Długi okres pokoju w XV i XVI wieku sprzyjał rozwojowi gospodarczemu tych ziem. Położył temu kres potop szwedzki z lat 1655-1660. Przez teren gminy maszerowały, siejąc spustoszenie, wojska szwedzkie i siedmiogrodzkie. Jednak Kowala i okolice szczęśliwie nie doznała dużych zniszczeń. W 1662 roku przeprowadzono szczegółowy spis podatkowy parafii Kowala.