Kariera wrestlerska Heartland Wrestling Association (2004–2010) W 2004 roku Good rozpoczął treningi pod nadzorem Cody’ego Hawksa i . Zadebiutował w czerwcu 2004 roku jako Jon Moxley. Po niespełna roku połączył siły z Jimmym Turnerem, tworząc tag team Necessary Roughness. 11 marca 2005, Moxley i Turner zdobyli . Tytuły utracili na rzecz Foreign Intelligence (Quinten Lee i Ala Hussein). Moxley dołączył do Rica Byrne’a, tworząc Heartland Foundation.
W 2006 roku Moxley zaczął starania o . 9 maja pokonał i zdobył tytuł. Jon bronił mistrzostwa przez ponad pięć miesięcy, 12 września 2006 stracił je na rzecz . 30 grudnia odzyskał tytuł w pojedynku z . 2 stycznia 2007 roku Moxley utracił tytuł w walce z „Buffalo Bad Boyem” Brianem Jenningsem.
Good powrócił do dywizji tag team, kiedy połączył siły z Codym Hawksem, swoim dawnym trenerem. 12 czerwca 2007 Moxley i Hawk pokonali Tacka i Tareka The Greata w walce o . Drużyna Gooda nie cieszyła się tytułami zbyt długo, bo zaledwie cztery dni od wygranej utraciła je w walce z GP Code (Andre Heart i Richard Phillips). Moxley kontynuował walki w dywizji tag team aż do 2010 roku. W 2009 wraz z Kingiem Vu utworzył tag-team Royal Violence. Dwukrotnie zdobyli .