Inicjatorem wydarzeń miał być pierwszobazowy Arnold „Chick” Gandil, a powodem skąpstwo właściciela White Sox Charlesa Comiskeya, który nie był skory do uczciwego nagradzania swoich graczy, mimo że zespół uchodził za jeden z najlepszych w lidze, a dwa lata wcześniej zdobył mistrzostwo. Gandil, chcąc przed końcem kariery zarobić jeszcze znaczną sumę, zaoferował hazardziście Josephowi Sullivanowi, że jego drużyna przegra finał, a za dokonanie oszustwa zażądał dolarów. Szybko przekonał do spisku przeciwko Comiskeyowi innych kluczowych graczy, m.in. miotaczy Cicotte’a i Williamsa. Aby zebrać tak dużą sumę, Sullivan zaproponował udział w aferze innym członkom półświatka.
Po dwóch przegranych meczach (1–9 i 2–4), otrzymawszy jedynie 10 z obiecanych 40 tysięcy, gracze White Sox zaczęli rozważać wycofanie się z umowy, wygrywając trzecie spotkanie 3–0. Pieniądze szybko się jednak znalazły i dwa kolejne mecze należały zdecydowanie do Cincinnati (2–0, 5–0). W wyniku kolejnego braku zapłaty dużo mocniejsze w rzeczywistości Chicago doprowadziło do stanu 3–4 (wygrane 5–4, 4–1). Wobec takiego obrotu sprawy gangsterzy zamieszanego w skandal Arnolda Rothsteina, który w tym momencie stawiał już na wygraną Reds, zastraszyli miotacza ósmego meczu Claude’a Williamsa.