Sezon 2005/2006 FIS Marathon Cup rozpoczął się 18 grudnia 2005 roku włoskim maratonem La Sgambeda, a zakończył 18 marca 2006 roku noweskim Birkebeinerrennet.
Obrońcami tytułu byli: Włoszka Cristina Paluselli wśród kobiet oraz Czech Stanislav Řezáč wśród mężczyzn. W tym sezonie Paluselli zdobyła swój trzeci tytuł z rzędu, a wśród mężczyzn najlepszy był jej rodak Marco Cattaneo.
Kalendarz i wyniki Kobiety Lp.DataZawodyDystans1. miejsce2. miejsce3. miejsce1.18 grudnia 2005 Livigno – La Sgambeda42 km s. dowolnym Cristina Paluselli Lara Peyrot Anna Santer2.15 stycznia 2006 Bedřichov – Jizerská Padesátka50 km s. klasycznym Cristina Paluselli Lara Peyrot Sofia Lind3.29 stycznia 2006 Predazzo – Marcialonga70 km s. klasycznym Cristina Paluselli Ine Wigernæs Sofia Lind4.5 lutego 2006 Oberammergau – König-Ludwig-Lauf50 km s. klasycznym Ine Wigernæs Cristina Paluselli Sofia Lind5.12 lutego 2006 Lamoura – Transjurassienne76 km s. dowolnym Anna Santer Lara Peyrot Susanna Nevala6.25 lutego 2006 Hayward – American Birkebeiner52 km s. dowolnym Anna Santer Lara Peyrot Cristina Paluselli7.12 marca 2006 Samedan – Engadin Skimarathon42 km s. dowolnym Natascia Leonardi Cortesi Anna Santer Cristina Paluselli8.18 marca 2006 Lillehammer – Birkebeinerrennet54 km s.