W tym okresie pisał też wiersze, które jednak jego ciotka wyrzucała.

Początki kariery W okresie nauki w technikum śpiewał w przykościelnym chórze St. Peter’s Parish Church. W lutym 1956 zafascynował się rock and rollem, gdy po raz pierwszy usłyszał nagranie Elvisa Presleya „Heartbreak Hotel”. W tym okresie rozwijał zainteresowanie muzyką, grał przeważnie utwory Presleya i Billa Haleya, a także Buddy’ego Holly’ego, którego twórczość przybliżyła mu matka. Również w 1956 wraz ze szkolnym przyjacielem Pete’em Shottonem stworzył duet grający skiffle o nazwie The Quarrymen. 15 czerwca 1956 w ogrodzie kościoła pw. Świętego Piotra w Woolton zagrał z zespołem podczas Wollton Fête, uroczystości podsumowującej rok szkolny, a po koncercie poznał Paula McCartneya. Ponownie spotkał się z nim 6 lipca 1957 podczas kolejnej uroczystości Wollton Fête, na której The Quarrymen zaprezentował covery piosenek: „Rock Island Line”, „John Henry”, „Maggie”, „Freight Train” i „Worried Man Blues”. Lennon dzień później zaprosił McCartneya na próby ze swoim zespołem.