W 1959 ponownie skupił się na muzyce, intensyfikując działanie grupy The Quarrymen. Wystąpił z zespołem w konkursie młodych talentów „Carroll Levis Discovery Show”, jednak bez powodzenia. Rozszerzał też repertuar grupy o numery rockandrollowe i dążył do wzmocnienia składu – wkrótce do zespołu dołączyli basista Stuart Sutcliffe i perkusista Thomas Moore. W grudniu 1960 podpisali kontrakt na kilkumiesięczne występy w klubach portowych w Hamburgu. Występy były znacznie dłuższe i bardziej wyczerpujące, dlatego Lennon z resztą zespołu zaczęli wspomagać się narkotykami.
Początki The Beatles i kariera solowa
Równolegle z działalnością zespołu The Quarrymen, od sylwestra 1960 posługującego się nazwą The Beatles, prowadził działalność solową. W 1961 nawiązał współpracę z redakcją muzycznego dwutygodnika „Mersey Beats”, na którego łamach publikował felietony, wiersze i opowiadania pod pseudonimem „Beatcomber”. Pod koniec 1961 razem z pozostałymi Beatlesami podpisał kontrakt menedżerski z Brianem Epsteinem, a wiosną 1963 nagrał z zespołem album pt. Please Please Me. Już wtedy krytykował styl muzyczny narzucony Beatlesom, twierdząc, że ich dawne utwory były lepsze ze względu na mocny, rockowy charakter.