Edward i Stede docierają do Hawany, gdzie Kenway zajmuje miejsce Walpole’a i poznaje Torresa, a także Woodesa Rogersa (Shaun Dingwall) i Juliena du Casse’a (Alex Ivanovici). Torres przyjmuje ich w szeregi templariuszy. Następnego dnia Laureano przedstawia towarzyszom Mędrca, którego krew niezbędna jest do otworzenia Obserwatorium. Templariusze eskortują go do rezydencji gubernatora. Wieczorem Edward próbuje odbić Mędrca, wierząc, że uda mu się sprzedać narzędzie z Obserwatorium, ale odkrywa, że ten już uciekł, sam zaś zostaje nakryty przez Torresa i pojmany. Ucieka z pomocą Adéwalégo (Tristan D. Lalla) i zabiera hiszpański bryg, który nazywa Kawką. Rekrutuje na niego załogę, a Adéwalégo mianuje swoim kwatermistrzem.
Edward płynie do Nassau, gdzie spotyka się z Edwardem Thatchem, Benjaminem Hornigoldem, Charlesem Vane’em i innymi piratami, zamierzającymi proklamować , która w założeniu ma być utopią dla wszystkich piratów. Edward pomaga im, zabijając du Casse’a i przejmując jego kryjówkę na Wielkiej Inagui. Następnie wraz z Mary Read (działającą pod pseudonimem jako James Kidd) trafia na Tulum, gdzie swoją siedzibę mają asasyni.