We wrześniu tego samego roku Edward i Roberts przechwytują portugalski statek, na którym przewożone są fiolki z krwią niezbędną do prawidłowego działania Obserwatorium. Kenwayowi udaje się też zabić Hornigolda. Ostatecznie Edward i Roberts docierają do Obserwatorium, ale tam Mędrzec zdradza Kenwaya i wtrąca go do więzienia, w którym siedzi do sierpnia 1720 roku wraz z Mary Read i Anne Bonny – barmanką z Nassau, która dołączyła do załogi Read. Z pomocą asasynów udaje im się wydostać z więzienia, jednak Read umiera podczas ucieczki. alt=Bandera piratów umieszczona na Kawce po dołączeniu Edwarda do Asasynów. Jest połączeniem najbardziej popularnej wersji bandery (czaszka) i symbolu Asasynów (kaptur).|mały|Wariant bandery pirackiej umieszczony na Kawce po dołączeniu Edwarda do asasynów. Po wydostaniu się z więzienia Edward zaczyna popadać w alkoholizm, jednak za pomocą Adéwalégo udaje mu się wyjść z uzależnienia. Jego kwatermistrz oznajmia, że odchodzi do asasynów i prosi, aby Edward też do nich dołączył. Po pewnym czasie Edward wstępuje w szeregi Bractwa.