Następnie Samuel Goldwyn Jr. zaproponował mu rolę Davida Chandlera w westernie Michaela Curtiza Dumny buntownik (The Proud Rebel) z Olivią de Havilland, za którą zdobył Złoty Glob jako „Najlepszy nowicjusz 1958” jak również otrzymał specjalną nagrodę dla „Najlepszego nieletniego aktora”, i był nominowany do nagrody Złotego Globu za najlepszą rolę drugoplanową.

Ten sukces przyniósł mu kolejne propozycje w filmach, w tym Smutny koń (The Sad Horse, 1959), Pies flandryjski (A Dog of Flanders, 1960), Raymie (również 1960) i Misty (1961), jak również pojawianiu się w licznych serialach telewizyjnych, m.in. Bonanza (1960), Gunsmoke (1965) i Kojak (1977).

W 1982, Ladd objął funkcję kierownika w Columbia Pictures. Wyprodukował także kilka filmów. Ladd został kierownikiem produkcyjnym MGM Metro-Goldwyn-Mayer (MGM) i był częścią zespołu odpowiedzialnego za odrodzenie się studia (1989–1997). Był odpowiedzialny za różnorodność filmów, w tym wielki przebój Dorwać małego (Get Shorty, 1995), gdzie w obsadzie znaleźli się: John Travolta, Gene Hackman, Rene Russo i Danny DeVito.